De 43-jarige Calderwood was tijdens zijn spelersloopbaan actief bij clubs als FC Twente, Birmingham City (Engeland), Willem II, Heracles Almelo, SV Babberich, DVS '33, opnieuw SV Babberich, HSC '21 en Longa ’30. In 2010 pensioneerde hij als voetballer. Hierna werd hij...